La temporada 99/00 es de ingrato recuerdo para el Atlético de Madrid. El equipo bajó a Segunda solo cuatro años después de ganar el doblete: Liga y Copa. Tampoco pudo endulzar el desastre en esta última competición, ya que el equipo cayó en la final ante el Espanyol por 2-1. El tanto colchonero lo hizo un delantero que se hinchó a marcar goles ese año: Jimmy Floyd Hasselbaink.
El surinamés nacionalizado holandés llegó de la Premier League tras hacer 42 goles en dos años con el Leeds United. En el Vicente Calderón demostró su velocidad y potente disparo y fue apenas lo único salvable del Atleti esta temporada. Anotó 24 goles en 34 partidos, era el ídolo y casi única esperanza rojiblanca en cada partido. Entre sus tantos, un doblete en el Santiago Bernabéu ante el Real Madrid en la que sería la última victoria atlética en feudo blanco hasta 14 años después.
Hasselbaink, paradójicamente, también tuvo su protagonismo el día que el Atlético descendió a Segunda. El conjunto madrileño necesitaba ganar al Real Oviedo en el antiguo Carlos Tartiere para seguir con vida una semana más. El partido no empezó bien: en el minuto 65 el equipo perdía 2-0. Y en cuestión de cinco minutos la hinchada colchonera recuperó la esperanza: en el 72, Capdevila, y en el 77, el delantero, empataron. Y Hasselbaink tuvo la oportunidad de alargar la vida en Primera del Atleti en el 85, cuando le hicieron un penalti que él mismo lanzó… y que falló:
Tras esa parada de Esteban al Atlético de Madrid le esperaba el infierno de la Segunda División. Pero aún tenía una oportunidad de maquillar tan mal año: ganando la Copa del Rey. La cita, el 27 de mayo ante un Espanyol que llevaba 60 años sin ganar un título. Pero aquel año nada salía bien. El conjunto perico se llevó el trofeo con aquel gol de Tamudo arrebatándole la pelota a Toni de manera casi ridícula, mientras botaba el balón para sacar en largo:
Tras aquel año, Hasselbaink fichó por el Chelsea para seguir triunfando en Inglaterra. Pero antes, el holandés se hizo el carné de socio como gesto simbólico, para que el aficionado no abandonara al club en Segunda. Y no ocurrió. El hincha atlético apoyó al equipo también en Segunda, aunque el retorno a la élite costara dos temporadas.